La Orden de Calatrava es una orden militar y religiosa, fundada en el Reino de Castilla en el siglo XII por el abad Raimundo de Fitero, con el objetivo inicial de proteger la villa de Calatrava, ubicada cerca de la actual Ciudad Real. Pertenece al grupo de las órdenes cistercienses y en la actualidad únicamente tiene carácter honorífico y nobiliario.
Su origen se debe a un gesto heroico. La ciudad de Calatrava, junto al río Guadiana, había sido arrebatada a los árabes por Alfonso VII en 1147. Dada la importancia estratégica del lugar como baluarte avanzado de Toledo ante los moros, el rey quiso asegurar su defensa entregándola en 1150 a la Orden del Temple, ya que por aquellas fechas no existían los ejércitos regulares, ni era fácil poblar las zonas de frontera.
Unos años más tarde, ante el empuje islámico, el Temple dio la empresa por perdida, y devolvió la fortaleza al sucesor de Alfonso, el rey Sancho III.
Ante la situación creada y el inminente peligro, éste reunió a sus notables y ofreció Calatrava a quien se hiciera cargo de su defensa. No hubo noble ni plebeyo dispuesto a tal empresa. Pero sí un monje: Fray Raimundo, abad del monasterio cisterciense de Santa María de Fitero (Navarra) alentado por el monje de su monasterio Diego Velázquez ;Entre la sorpresa y las bromas de los nobles y al no haber alternativa, el rey cumplió su palabra, entregando Calatrava a los monjes de Fitero mediante donación realizada el 1 de enero de 1158 en Almazán.
Ellos, por su parte, formaron en poco tiempo un ejército de más de 20.000 monjes y soldados, uniendo, a los que había conseguido organizar fray Diego Velázquez en las cercanías de Calatrava y los que había reclutado Don Raimundo en el reino de Aragón. Ante tal multitud, los árabes rehusaron entrar en batalla, retirándose hacia el sur.
Como el compromiso de defender Calatrava se mantenía y resistiéndose con el tiempo los caballeros a tener por superior a un Abad del Císter y vivir entre los monjes, decidieron elegir un Maestre de la Orden. Los monjes se retiraron a Ciruelos y los caballeros a Ocaña, donde se convirtieron en una Orden militar, la primera hispana, que adoptó el nombre propio del lugar.
El primer Maestre de la Orden fue Don García, que obtuvo del Císter y del Pontífice Alejandro III la confirmación de la orden y la regla cisterciense otorgada por el Capítulo General mediante bula. Éste documento papal fue expedido el 25 de septiembre de 1164 en la población de Senón, Lorena (Francia oriental), muy cerca de la ciudad de Verdún. Esta regla, modelada sobre las costumbres cistercienses para hermanos laicos, impuso a los caballeros, además de las obligaciones de los tres votos religiosos (obediencia, castidad y pobreza), las de guardar silencio en el dormitorio, refectorio (comedor) y oratorio; ayunar cuatro días a la semana, dormir con su armadura, y llevar, como única vestimenta, el hábito blanco cisterciense con una sencilla cruz negra y aquí es donde comienza nuestra historia ...
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